La manifestation qui se déroule aujourd'hui prend son origine du « bal de l'insegna » qui se faisait à l'occasion de fêtes solennelles religieuses dans la zone d'Ascoli, au moins jusqu'au XVIème siècle.
Aujourd'hui les jongleurs de drapeaux de la Quintana s'exhibent non seulement pendant le cortège historique et le défilé sur le terrain de jeu, mais ils ont aussi des compétitions qui leur sont réservées et qui se déroulent les jours qui précèdent la giostra.
Les premiers chorégraphes des jongleurs de drapeaux ont été Danilo Ciampini et, successivement, Gianni Nardoni. Depuis 1988 se déroulent des compétitions individuelles, en couple et par équipe entre les jongleurs des différents quartiers.