Il francescanesimo
S. Francesco giunse ad Ascoli nel 1215 e lasciò anche qui profondi segni della sua predicazione. In breve tempo si formò una comunità numerosa che nel 1258 dette vita alla grandiosa fabbrica in piazza del Popolo e che divenne uno dei più importanti centri francescani. Dalla posa della prima pietra la chiesa si è arricchita nei secoli di opere d'arte conservando tuttavia, come si conviene alla regola francescana, una forma semplice ed austera.
- L'affresco di S. Gregorio Magno
L'affresco di S. Gregorio Magno
Una traccia significativa del passaggio di Francesco ad Ascoli si trova nella chiesa di S. Gregorio Magno: al suo interno infatti è conservato un affresco duecentesco di autore ignoto (dipinto sulla parte anteriore del pilastro di sinistra) che raffigura Francesco nell'atto di predicare agli uccelli e che è una delle prime rappresentazioni dell'episodio.
- Il Convento di S. Francesco
Il Convento di S. Francesco
II Convento di S. Francesco, di cui rimangono i due pregevoli chiostri cinquecenteschi, accolse un centro di studi religiosi frequentato da grandi personaggi come Papa Sisto V. L'opera di Sisto V condotta nella seconda metà del `500 riguardò oltre alle riforme strutturali dello Stato della Chiesa, molti e notevoli interventi architettonici, urbanistici, sociali (basti ricordare il primo tentativo di bonifica delle Paludi Pontine) che interessarono Roma, Loreto, Camerino, Fermo e naturalmente Montalto delle Marche, da lui per la prima volta eletta sede vescovile.
- L'Osservanza e S. Giacomo della Marca
L'Osservanza e S. Giacomo della Marca
L'Osservanza francescana acquistò vitalità e rigore nuovi nel `400 attraverso la figura di S. Giacomo della Marca, veneratissimo frate dell'Ordine e propugnatore dell'istituzione dei Monti di Pietà, il primo esempio dei quali è stato proprio quello di Ascoli Piceno fondato nel 1458. E' spesso ritratto dai pittori dell'epoca, come Crivelli ed Alamanno, con aspetto arcigno e nei poveri abiti di questuante.
Niccolò IV
Ascoli è stata la patria di origine di frà Girolamo da Lisciano (Niccolò IV, 1288-1292), primo papa francescano, personalità di grande rilievo e testimone dei grandi eventi del suo tempo. Al momento della sua nomina donò alla città natale il suo piviale, un rarissimo esempio, perfettamente conservato, di opus anglicanum (manifattura inglese) oggi conservato nella Pinacoteca Civica. II piviale è un vero e proprio testo religioso "narrato" in una finissima tessitura di filo di seta e oro. In una cappella della chiesa di S. Francesco si venera il corpo del beato Corrado Miliani, compagno di Niccolò IV.
Le Clarisse
Dopo S. Damiano ad Assisi, il II Ordine Francescano ebbe un proprio monastero ad Ascoli con la costruzione di S. Maria delle Donne, iniziata nel 1230 fuori porta Romana. Le Clarisse crebbero in numero insediandosi anche nel monastero di S. Angelo Magno e successivamente in quello di S. Spirito, dove nel 1255 la chiesa fu dedicata a Chiara da poco santificata.
I Cappuccini e S. Serafino da Montegranaro
Sede storica del Francescanesimo, nel suo ramo dei Cappuccini, è la chiesa santuario dedicata a S. Serafino da Montegranaro (1540-1604), sepolto sotto l'altare maggiore. La chiesa fu affrescata, dal 1904 al 1907, da Augusto Mussini (frà Paolo) con storie del Santo, e si trova a Borgo Solestà. Nel 1496 presso il convento furono stampati gli Statuti ascolani.