Francesco Stabili detto Cecco d'Ascoli (1269? - 1327), letterato, astrologo, matematico, filosofo, fu uno dei primi intellettuali di rilievo nella fase di passaggio verso il rinnovamento culturale.
Tenne lezioni all'Università di Bologna esponendo teorie in aperto contrasto con quelle della Chiesa e fu per questo accusato di eresia.
Rifugiatosi a Firenze, dopo un periodo di relativa tranquillità, cadde di nuovo sotto le accuse dell'Inquisizione e nel 1327 venne condannato al rogo.
Fu fino alla fine convinto delle sue teorie scientifiche e filosofiche; anzi sembra che tra le fiamme del rogo abbia avuto ancora la forza di proferire queste parole: "L'ho detto, l'ho insegnato, lo credo".
Tra i suoi scritti, il più celebre è "L'Acerba ", poemetto in cinque libri composto in volgare, una originale summa del sapere medico-scientifico medievale che spazia dall'astronomia all'astrologia, dalla fisiognomica ai bestiari.
Tra Umanesimo e Rinascimento, in particolare nella seconda metà del Quattrocento, Ascoli visse una fase culturale ricchissima. In questo periodo, si affermò una nuova concezione della realtà.
Le nuove teorie antropocentriche portarono ad un maggiore interesse verso le attività intellettuali, che si manifestarono nelle opere di scrittori e pensatori come Enoch d'Ascoli, Cola Pizzuti, Pacifico Massimi e Antonio Bonfini.
Ulteriori conseguenze furono una trasformazione urbanistica centrata sulla razionalità (come il riassetto di piazza del Popolo) ed il rinnovo istituzionale con l'autonomia ottenuta dal Papato nel 1482 nella forma della Libertas Ecclesiastica.
In questo contesto umanistico si diffuse in città l'uso di incidere sugli architravi delle porte dei palazzi frasi, motti e proverbi, colti o dettati dalla saggezza popolare, religiosi o irriverenti, in latino e in volgare che, con oltre cento iscrizioni ancora visibili, rappresentano un vero e proprio testo che si può leggere lungo le vie e le rue del centro storico.
Le iscrizioni si dividono in gruppi: ci sono quelle che incitano all'azione; altre che insistono su una visione della vita come lotta e dunque spingono alla forza di carattere; altre ancora hanno richiami biblici; ci sono, infine, quelle dettate dall'ironia e dal sarcasmo. La maggior parte di esse può essere scoperta passeggiando per la città nelle zone di Corso Mazzini e via Soderini.
Storiografo ed umanista, Antonio Bonfini (1427-1502) fu allievo del filosofo ed umanista Enoch d'Ascoli (fine `300-1457), letterato e insegnante alla corte dei Medici e all'università di Roma. Scrisse una famosa storia di Ascoli mai ritrovata. Si trasferì in seguito in Ungheria alla corte di Re Mattia Corvino dove scrisse la Storia d'Ungheria, un testo fondamentale della storiografia magiara.
Apprezzato scrittore e segretario dei Bentivoglio, signori di Bologna, Cola ne assunse il cognome e lo stemma. Dopo la sua morte, avvenuta nel 1477, le sue spoglie vennero tumulate nel mausoleo da lui voluto nella chiesa di S. Maria Intervineas.